Washington Irving fue el menor de once hermanos. Su padre era un rico comerciante escocés y su madre una inglesa nieta de clérigo. Ambos sentían gran admiración por el general George Washington (primer presidente de EE.UU.), por lo que en su honor bautizaron a su hijo con su nombre. Desde pequeño desarrolló una gran pasión por los libros (devoraba Robinson Crusoe y Las mil y una noches) y, aunque sus intereses iban más bien por el camino del periodismo y la literatura, emprendió y concluyó estudios de Derecho, aunque no ejerció sino durante poco tiempo. Trabajó en los bufetes de Henry Masterton (1798), Brockholst Livingston (1801) y John Ogde Hoffman (1802). Después, entre 1804 y 1806, viajó por Europa visitando Marsella, Ginebra, España, Sicilia (donde conoció al almirante Nelson) y Roma. Volvió a Nueva York en 1806 y fundó una empresa comercial con sus hermanos. Durante la guerra con Gran Bretaña de 1812, asistió militarmente al gobernador de Nueva York, Tompkins, en el ejército americano. Entre los años 1802 y 1803 comenzó a escribir algunos artículos para el periódico de Nueva York Morning’s Chronicles, editado por su hermano Peter; por ejemplo, las Cartas del caballero Jonathan Oldstyle.